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私は厳格な家に育ち女子高から女子大に通い、そのまま今の会社に就職したので、なんとなく親密な男つき合いもなく、気が付けば25才になっていた。 
自分で言うのもなんだが、容姿はどちらかというと良いというか、たぶん「美人」の中に入れてもらえる方だと思うので、親や親戚から時々「見合い写真」なるものも見せられるような事もあった。 
でも、そんな見ず知らずの人と結婚を前提におつきあいするなんて、自分自身では考えられる事ではなく、仕事も好きなので、いつも断っていた。 
なんとなく「仕事中毒女」のような評判になり、結局この年までズルズルとヴァージンを引きずる事になった。

同じ会社に入って来たA君は2年年下の、まだ子供っぽい気配の残る、笑顔のかわいい奴だった。 
ところが、仕事中、会議やデスクワーク中に見せる真剣な顔つきが妙に大人びていて、ドキッとさせられる事があった。

同じ部署のA君には、なにかと面倒を見てやり、すっかり姐さん気分の私だった。 
幼い雰囲気で頼り無い感じのA君は、なにかと先輩の男性社員からいじめられるような事もあり、可哀想だった。でも、ふと顔をあげた時に向かいに見える彼の真剣な顔つきは、むしろ実際の年令よりも5才くらい上に見えるような頼もしさが垣間見えた。 
実際、彼の書いた企画書は、同期の連中よりもずっとマシなものを書いている事も多く、見た目だけでいじめられている彼が本当に可哀想に思えた。 
そして、その彼のギャップがなんとなく気になるようになってしまった。

やがて、そんな彼を慰めようと、私の提案で、私の友人達と彼の同期などを集めて、仕事を離れて食事会などを開くようになった。そうやってグループで親交を深めていった。 
彼は、仕事の内容の話になると、すごく専門的な話や独創的なアイデアを披露し、その秘めた可能性をみんなに惜し気もなく示した。 
やがて、食事会の仲間達には、次第に彼の事を理解する人たちが増えていった。 
その割にはエッチな話になると、顔を赤くしてうつむいていて、ウブな一面もあるのだった。 
私は夜一人で、そんな彼の顔を思い浮かべながら、自分を慰めるようになっていた。

私は彼にならヴァージンを捧げてもいいと考えた。それもきっとチェリーの彼なら彼に気付かれずにヴァージンと決別できるかもしれない。 
実は結構若い内から好きモノだった私。女同士では結構ヤバイ事まで経験していた。

中学高校と割と県大会とかでは強かったバレー部にいた私は、身体はやわらかい方。 
女子高なので、女同士では、男性からはきっと想像できない程きわどい行為もあった。 
オナニーも早い内に覚えていて、ある程度棒状のモノも入れたりしていたし、多少の出血もあり。 
最近では通販で買ったバイブも入れてみたりして、あり、それなりに耳年増な私には、おそらく処女膜には穴があいていて、オナニーやレズ行為のやりすぎでたぶんあまり痛くないだろうという予感もあった。

ある金曜日の食事会の帰り、お酒を飲んだ彼は会社に車を置いて、私が家に送ってあげる事になった。 
(というか、安全日だった私は、決心していて、そのように画策した。) 
彼はお酒の勢いでちょっと気が大きくなっているようだった。 
話はエッチな方向になって、彼は多少の経験があるような素振りで強がっていた。 
「A君、私なんて、どう?」 
「えっ! あ、わはは。Kさんそんな冗談。」 
私は、彼の声がちょっと上ずったのを聞き逃さなかった。

もうすぐ31歳になりますが、今年になって二回り近く違う職場の上司とセックスしたのが初めてです。 私は高校を卒業して正社員としてある会社へ就職しましたが1年足らずで倒産。 再就職して働きだした矢先に今度は両親が相次いで病気になり、それからは収入の安定した正社員は諦めざるを得なくなって、時間の融通が付くバイトを掛け持ちしながら両親の介護を続けています。 最も恋愛に敏感な年頃を介護と仕事の毎日で過ごして恋愛の機会も余裕もありませんでした。 家と職場の往復だけの毎日ですから、仲の良かった友達とも疎遠になり気づけば年賀状を送られてくる友達すら居ません。 10年余りそのような生活を続けていますが、最近は精神的にも経済的にも苦しかったです。
 
そんな私に手を差し伸べてくれたのが二回り近く年上の職場の上司です。 上司は20代と30代の頃に二度の結婚をしたそうですが、うまく行かずに離婚、以後は独身を通しています。 父親を早くに亡くし上司が若い頃から母親を支えてきたのですが、長い間入退院を繰り返しており介護を続けているそうで、似た境遇の私の事情を理解して親身に相談にも乗って頂きました。 最初は相談相手になって頂くだけでしたが、その内に本来は出来ない仕事のシフトの融通や、多額ではないですが金銭の貸し借りも受け、なにかと食事の誘いやお土産を頂き、職場の同僚からは上司の愛人呼ばわりされ疎まれもしながらも上司のご好意には甘えていました。
しかし、当初より関係が親密になってくると上司からは恋愛対象として見られる様になりました。 私にとって上司は年齢的にも私の父とほとんど変わらないですから恋愛対象とは考え難いのですが、何かと依存していたのもあり無碍に断れずいた所、上司の誕生日の日に「一人で寂しいから一緒に祝ってほしい」と頼まれ止む無く了承しました。

当日は仕事の後に一度帰宅をして着替えてからシティホテルの高級な鉄板焼き屋さんへ向かいました。 恥ずかしながらギリギリの生活をしていたので高給なお店とは無縁で着て行くお洋服にすら困りますが、恥をかかないよう精一杯のお洒落をして日頃はしないお化粧も施して向かいましたが、やはりお店に入ると週末のデートらしい着飾ったカップルが多く、親子の様な歳の差の上司と私は傍から見れば愛人と不倫カップルに見えたでしょうし、着飾ってもみすぼらしい私は完全に浮いてて落ち着かなかったです。 それでも食べた事の無い様な豪華なお食事は美味しく、会話も弾み食事自体はとても楽しく食べられました。
しかし、後半に差し掛かりデザートを食べていた頃に「部屋を予約しているから泊って行こう」と私の返事を聞くでもなく誘われます。 おそらくそう言う事になるのではないかと心配してましたが、やはり予感は的中しました。 まだ「泊って行かないか?」と聞かれたなら断り方もあったと思いますが、既に二人分の部屋を取ってある状況で「泊って行こう」と言われると拒否できず、私は返事する訳でも頷く訳でもなく、食事が終わると腰に手を回され促されるまま部屋まで連れていかれました。

部屋に入ると、先ほどまでとはうって変わって言葉数が少なくなり、ソファに腰かけ心ここに在らずで相打ちを打ち話を聞いている時にキスされました。 恥ずかしい事にキスも初めてです。

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まだ仕事始めて数年の頃。 
花見やら温泉ツアーやら、色んなイベントの企画が好きな上司がいて、交流が多い職場だった。 
若手だったこともあり、準備や後片づけや、場の盛り上げなど、今ではあんまりやらないような事もよくしてた。 
新人の女の子で、それをよくサポートしてくれたりする子がいた。職場ではあまり接触がなく、ちょっとカワイイなと思う程度だったが、気が利く良い子だなーと思うようになった。 
 
その頃、俺は社内の違う部署に彼女がおり、婚約したかしないかという時期だった。 
ある日、その子(アユちゃんとでもしておこう)から相談を持ちかけられた。俺の同僚からアタックを受けていて、どうしようか考えている、というような内容だった。 
メールや電話をポツポツとやり合う関係になったが、俺の状況も理解してか、彼女に誤解されるようなことにならないように、という遠慮もいつも感じた。 

アユちゃんは20代前半で、細身。目は大きいがサッパリ?あっさり?とした顔つき。喩えるとイメージにも影響するので、個人で膨らませて下さい。 
先程の恋愛相談は続いていたが、男の押しに負けて付き合おうか考えたが、結局好きになれそうもなく、止めたという結末だった。 
その件が一段落した頃に、相談ありがとうございましたみたいな感じで、飲みに行く事に。二人きりはマズイかなと思っていたが、やはり気を遣って友人を連れてくるという事になった。 

半個室みたいな感じになっている飲み屋で、俺とアユちゃんと友人の三人で楽しく飲んだ。 
アユちゃんはかなり飲んでおり、いつもよりも陽気になっていた。テーブルの下は掘りごたつみたいになっていて、向かい合わせに座っていた俺とアユちゃんの足がたまに触れ合う。 
俺は酒が入ると、身持ちを崩してしまうタイプで、すでに頭の中ではかなりエロい事を考え始めていた。 

友人の女の子は終電とか何とかで、先に帰ってしまい、俺とアユちゃんだけでゆったりと飲み続けた。 
テーブルの下では足が絡み合い、お互いスリスリしたりしている。これは、いってしまっても良いものだろうか?わずかに残る理性と、アユちゃんの気持ちの確証が無い事が、辛うじて俺を抑えていた。 
しかし、ゆっくりこうして向かい合うとカワイイ。理性が崩壊しかけていた俺は、エロトークにまず話を持って行った。ここで、驚愕の事実が明らかになる。 
アユちゃんはまだ男性経験はおろか、付き合った事すらなかったのだ。会社の男性陣からも割りと人気があり、もちろんデブ・ブス・ダサいなどの要素はない。だが、相談の経緯から男慣れしていない感じはわかり、言われて見るとなんとなくわかるような気もした。 
そして、その事をアユちゃん自身は「男の人って、そーゆーの面倒なんじゃないですか?」などと気になっている様子だった。 
 
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会社に新入社員が入ってきて、マンツーマン研修という社内制度で
4大卒のお嬢さんっぽいI子を担当する事になった。

物覚えが悪い子で、勤務中何度も失敗をして落ち込んでいたので
他のグループも誘って飲み会に誘った。
飲み会では和気藹々となって、やがてエロ話で盛り上がった。
遂には早く処女捨てたいなんて言い出して、
こりゃ食えるなと思った。

その帰り、終電を逃したので歩いて帰るわと、分かれてしばらくしたらI子が追って来て、ウチに泊まって行けと言う。
これはOKだなと思って家に上げてもらったら、すぐに寝付いてしまいガッカリ。
寝相が悪くてM字開脚になってるので、パンツの股の部分をズラしてみると
タンポンが収まっていたので、それを見ながらオナニーして寝た。

翌朝、目を覚ますとI子は浴室でシャワーを浴びていた。
俺は朝立ちでビンビン、これは行くしかないと全裸になって襲い掛かった。
お嬢なためか抵抗はするものの叫び声は上げず、バスマットの上に押し倒して膣に中指を差し込んで
「処女もらったよ、もうあきらめてね」と言ったら抵抗が止んだ。

私が35才の頃、職場の事務の女性と不倫をしていました。彼女は独身、私は既婚、子供なし、彼女は27才だったと思う。 
営業の仕事だったので、普段は外に出ているが、職場に戻ると彼女がいつもパソコンとにらめっこしていた。たまに一日職場にいるときには彼女のことをそんな目ではみていなかったのに、その日ちょっと用事があり彼女を呼び、隣の席に座り、話をしていた。少しぽっちゃりしている彼女前かがみになったとき自然と胸元が見えてしまった。レースのブラと大きな谷間を見たときに彼女に対し、女を感じてしまった。その夜、食事に誘った。色々な話をし、彼女の人柄が分かり、制服とは違う私服の彼女もセクシーだった。シースルーのシャツにミニのタイト、時折、組んだ足からのぞくパンチラにすっかり参ってしまった。翌日からはお互いに打ち解け二人しかいない時はシモネタ交じりの話もできるようになり、すっかり仲良くなった。そんな時、彼女が転勤。車で一時間くらいの別の支店に移動しました。仕事中にちょくちょく電話がかかってくるようになりました。私は、また会いたいと言い、彼女も相談があると言っていたので何度か用もないのにその支店に行くようになりました。夏の暑い日でした。支店に行くと、他の社員は皆、外出中で彼女だけでした。応接間で彼女の相談を聞いていると支店長から胸を触られたり、お尻を撫でられたりして、最近しつこく食事に誘われていて困っているとのことでした。ソファに腰掛けている彼女の太ももの奥の白いパンティがパンスト越しに見えると私も興奮してしまい、自然と視線がそこに集中していました。彼女もその視線に気がついたみたいで、手でスカートを抑えていました。彼女の話を聞き、対応を伝えた後、私は彼女の横に座っていました。そして耳元で今度、俺とHしようよ。と言っていました。彼女は小さく頷いていました。

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